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芝加哥市市旗由白色被两条蓝色分隔而组成，在中间那条白色上有四颗红星。两条蓝色象征芝加哥河及其两条支流。中间那条白色表示该市的西部，而外边、较窄的两条白色表示北部和南部。中间那条白色上的四颗红色六角星（自旗杆向外）分别意为：迪尔伯恩要塞（1939年添加）、1871年10月8－10日的芝加哥大火、1893年的“世界美国展览会”和1933年的“进步的世纪展览会”（1933年添加）。原来的二星旗由华莱士·赖斯设计并于1917年被采用。
芝加哥市市旗由白色被两条蓝色分隔而组成，在中间那条白色上有四颗红星。两条蓝色象征芝加哥河及其两条支流。中间那条白色表示该市的西部，而外边、较窄的两条白色表示北部和南部。中间那条白色上的四颗红色六角星（自旗杆向外）分别意为：迪尔伯恩要塞（1939年添加）、1871年10月8－10日的芝加哥大火、1893年的“世界美国展览会”和1933年的“进步的世纪展览会”（1933年添加）。原来的二星旗由华莱士·赖斯设计并于1917年被采用。
芝加哥市市徽的正面直径二又八分之三英寸，画面上描绘的是一块红色的盾牌（美国）、银白色和青色，在盾的中心点有一捆金色的麦子，在盾形徽章右侧本色（作为右半部扶持盾牌的物形）是一艘张着满帆的船，顶部是一个银白色的壳状物，内有一名本色的婴儿，徽章盾形左侧（作为左半部扶持盾牌的人形），是一位手持本色弓箭的印第安人酋长站在绿色的悬崖上，盾牌的下部是红色飘拂的饰带，上有金色的铭文“Urbs in Horto”（花园城市）。环绕该市徽外沿的青色圈中有金色的刻印文字“芝加哥市：1837年3月4日并入”。
风城（The Windy City）、第二城（The Second City）、芝城（ChiTown）、世界屠猪城（Hog Butcher for the World）、巨肩之城（City of the Big Shoulders）、劳动之城（The City That Works）
Make No Small Plans, I Will（英语：作出不小的计划，“我会”）
市长理查德·迈克尔·戴利（Richard Michael Daley）（美国党，1989年-今）。芝加哥市划分为50个区，每个区选举一名组成市政参议会，市长与市政参议会共同参与城市管理。市长与市政任期四年。
市区面积606.2平方公里。其中土地面积588.3平方公里，水域面积17.9平方公里。城市面积5,498.1平方公里。芝加哥大都会面积28,163平方公里。
市区人口283.33万（2006年，美国城市第3名，仅次于纽约、）。人口密度4,816人/平方公里。城市人口871.1万，大都会人口950.58万。
芝加哥是一个多种族的城市，早期移民有人、人、波兰人、意大利人、人和华人等。其中，黑人占38.6%，白人占37.9%，说西班牙语的人占19.6%，亚裔占3.5%。大芝加哥地区华人总数约6万人。
芝加哥（Chicago）地处的中心地带，位于美国伊利诺州，是美国部地区最大城市，有将近300万人生活在这里。芝加哥是美国第三大城市，芝加哥及其郊区组成的大芝加哥地区的人口超过970万，是美国仅次于纽约市和的第三大都会区。
芝加哥是美国最重要的铁、航空枢纽。芝加哥同时也是美国主要的金融，文化，制造业，期货和商品交易中心之一。自1833年建市以来，经过一百多年的发展，芝加哥逐渐成为具有世界影响力的大都市之一。这个诱的都会被称为美国最具美国特质的城市，它将部与世界遗留的文化及美食景观融为一体。
诺曼·梅勒曾写道：“芝加哥是一座伟大的美国城市，它也许是美国硕果仅存的伟大城市”。芝加哥也被誉为全球十大最富裕城市，芝加哥的天际线更是全球十大天际线年的大火之后重建的，区内摩天大楼之多，仅次于纽约。当今全世界5座最高的摩天大楼有3座在芝加哥，市中心的西尔斯大厦是美国第一高楼，高443米。
18世纪时，芝加哥地区是伯塔瓦托米（Potawatomi）印第安部落的领地。1779年，一个来自海地的黑人商人——杜萨布尔（Jean Baptiste Point DuSable）定居芝加哥，他娶伯塔瓦托米人为妻，并在芝加哥北岸开设了这一地区第一家货栈。
1803年，美国陆军在此建立了迪尔伯恩要塞，后在1812年的迪尔伯恩要塞中被毁。1816年，伯塔瓦托米和其他附近的印第安部落与美国签订圣易斯协定，让出了土地。1833年8月12日，芝加哥镇成立，当时拥有350名居民。随着定居人口的增加，1837年3月4日这里成为芝加哥市，而此时的人口仅有4170人。
在它历史的第一个百年中，芝加哥是当时世界上人口增长最快的城市之一，从19世纪初的空白起点增长到1900年已超过一百万。它是当时世界上人口超过一百万的城市中唯一在一个世纪前还不存在的城市。
芝加哥在19世纪的成为美国部地区的主要城市和农产品集散地。1848年，沟通密歇根湖和密西西比河的伊利诺伊-密歇根运河建成，沟通了两大水道之间的航运。同年，芝加哥的第一条铁开始修建。自此，芝加哥开始成为连接美国东西部的重要交通枢纽。便捷的水陆运输极大地刺激了工商业的发展。城市的繁荣吸引了众多的外来者到此定居，其中包括大量的农村人口和新外国移民。1870年到1900年间，芝加哥的人口从29.9万猛增到170万。当地的制造业和零售业成为部经济的力量，并在很大程度上影响了美国的经济。
1886年5月1日芝加哥几十万工人举行，争取八小时工作日，取得了巨大胜利。五一国际劳动节即起源于此。
1871年10月8日至10日芝加哥市发生火灾，约6.5平方公里土地上的市区（包括商业区）建筑物几乎全部被烧光，约300人死亡、9万人无家可归，财物损失达2亿美元。这就是美国历史上著名的芝加哥大火。
1871年芝加哥大火之后，芝加哥得到快速的重建并很快恢复了增长。在重建期间，这里产生了世界上第一栋采用钢构架的摩天大楼，以此开始了芝加哥不断创新的城市建筑界范围的声誉。1893年，芝加哥主办了世界哥伦布博览会，获得极大的成功，共吸引到2750万游客前来参观。在此前一年，芝加哥大学也在此创建。
这一时期的芝加哥被频繁的劳资冲突和混乱所困扰，其中包括1886年著名的干草市场。下层居民恶劣的生活条件和各种社会问题引发了一些象珍·亚当斯建立的霍尔馆（Hull House）一类的社会实验。芝加哥市也在城区规划和建设了多个大型的城市公园。自1855年起，芝加哥就开始建设美国大城市中第一个完备的污水排放系统。这些举措一定程度上改善了城市的面貌和普通市民的生活条件。
由于人口的快速增长和工商业的发展，作为城市主要水源的密歇根湖的边缘地带在此期间被严重污染。为解决饮水污染问题，市方在湖里两英里处建设了自来水厂的入水口，并通过水下管道将水引入城市的供水系统。可是这样的努力效果被证明是有限的，由于雨水可能把芝加哥河的污水带到入水口附近。1900年，这一问题终于得到彻底的解决。人们通过建设水位提升设施和闸门，将原本流入湖的芝加哥河的流向倒转，使其转而向南流入伊利诺河。从此，城市的污水不再注入湖。
1920年代禁酒令时期，芝加哥，产生了像艾尔·卡彭这样臭名昭著的。这一期间，也开始有大量居住在南方的黑人迁入芝加哥和其他一些北方城市。1942年12月，世界上首次受控核反应试验在芝加哥大学成功，完成了曼哈顿计划的关键一环。
1955年，后来担任芝加哥市长21年的理查德·J·戴利首次当选市长。1950年代起，中上层居民逐渐开始向城市郊区的迁移，导致城市中心很多地段的衰落和贫民化。这一期间，芝加哥曾主办1968年党全国大会，建成了标志性的希尔斯大厦，麦考密克会展中心和奥黑尔机场。
现任市长理查德·M·戴利，是原老市长理查德·J·戴利的儿子，政策注重提升芝加哥的质量，实施了一些复兴衰落街区，改善城市基础设施，沿湖和沿河城市景观的项目。芝加哥正在准备申办2016年的奥运会。
芝加哥市位于美国伊利诺伊州的东北部、美国五大湖之一的密歇根湖西南岸。习惯上分为北部、西部和南部，南北长40.23公里、东西宽24.14公里。按照美国调查署数据，芝加哥市总面积为606.1平方公里，其中588.3平方公里为陆地，17.8平方公里为水域。水域面积约占总面积的2.94%。
芝加哥位于伊利诺州的东北角，濒临湖的西南端，地理坐标为北纬41度53分0秒，西经87度39分0秒。芝加哥位于密西西比河水系和五大湖水系的分界线上。境内有两条河流，芝加哥河流经市中心，卡拉麦特河（Calumet River）则穿过城市南部的工业区。两条河流原来都流入密歇根湖。20世纪初，为使芝加哥河的城市污水不继续污染密歇根湖水，芝加哥河水流方向被倒转，通过运河向南汇入密西西比河水系。
芝加哥附近地区的地形相当平坦，平均海拔高度为176米。 最低海拔是湖岸的176米，最高海拔为南部郊区垃圾掩埋场的224米（北纬41度39分18秒，西经87度34分44秒）。
芝加哥的气候一年四季分明。一年中最热的七月份，平均最高气温为29°C， 平均最低气温为17°C；而最冷的一月份，平均最高气温为2°C， 平均最低气温为-11 °C。历史上记录的最高气温为40°C（1934年7月24日），最低气温为−32 °C（1985年1月20日）。
由于受密歇根湖的影响，芝加哥冬季多风，人称“风城”。芝加哥气温适宜，1月份平均温度为6℃，4月9℃，7月22.8℃，10月11.4℃。
芝加哥雨水充足，年平均降水量为965毫米。夏季为降水最多的季节，降水通常是雷雨或阵雨形式，少有持续的降水。冬季则降水最少，通常都是下雪的形式。最大单日降水量为1987年8月14日记录到的164毫米。
来芝加哥的旅客，最好多带几件衣服，以适应此地气候特点。这座城市以风大出名，素有“风城”（The Windy City）之称。如果一月份正好在马口碰上密歇根湖刮来的刺骨寒风，你就能体会到这个外号的份量。风还不算芝加哥的唯一气候特点，它温差之大也是远近闻名的，冬季气温会低于摄氏零下30度，夏季气温会高过摄氏40度，都是有过的纪录。如果你冬季来到芝加哥正好遇上特别暖和的天气，可别误以为芝加哥的冬季温暖如春，这里的天气是变化无常的，马上常看到电动报告牌，显示时间，下面显示温度，一分钟换一次，恐怕也和这变化莫测的天气有关。
芝加哥市区很大，可粗略分为中、北、西、南四（东面是大湖）。市中心有两大商业区，一个叫卢普区，一个是密歇根大道。北片是富裕白人阶层的高级住宅区，占人口40%的黑人主要分布在西片和南片。市中心叫卢普（Loop），意为环行道区，因地处高架铁道（地铁在地上的部分）所围成的矩形环道之内而得名。它的范围，长约一公里多，跨七个街区；宽不到一公里，跨五个街区。虽是弹丸之地，芝加哥人却誉之为“世界最富有地区”、“世界最繁忙的地区”。
1891年英国作家吉卜林来到芝加哥，他每到一处，都被这座城市的建筑、交通、牲畜圈养场和纯粹的市井之声深深吸引。“我邂逅了一座城市——一座真正的城市”，他说，“人们叫它芝加哥。”21世纪的芝加哥仍然如此真实——只是远非吉卜林到此一游过的那个地方了。这个城市再也不是全世界的猪肉店，取代昔日烟雾和灰暗的，是自巴比伦人建造空中花园以界上最好的公共园林。然而，充满市民气息的喧嚣和骚动还在继续塑造着这个城市。芝加哥依然是个出产运动员（暗指芝加哥公牛队）、充满熊市和牛市（指芝加哥期货交易所）的城市，同时它也有其感性的一面。要体验芝加哥的这一面，你得去全新的千禧公园（Millennium Park）中感受建筑大师弗兰克·盖瑞设计的贝壳形露天音乐厅，它充满不锈钢金属的优雅；或者用你的脚趾去感受密歇根湖岸沙滩的温暖。这些还只是一顿大餐的“头盘”而已，通过最了解芝加哥的那些人们——友善而己见的芝加哥市民。当地的书评人丹尼·博斯特尔说：“在，人们想拥抱你；在芝加哥，人们想跟你谈话。”这并不奇怪，美国第三大城市的宝贵遗产可是遥遥领先，无“城”能及。随便举出几例：芝加哥艺术馆（Art Institute，藏品有格兰特·伍德的名画《美国哥特式》）、海军军港（Navy Pier，你可以从这里登上一艘渡轮游览观光或者去位于此地的芝加哥莎士比亚歌剧院欣赏一场表演），还有海德公园（Hyde Park，这里有弗兰克·洛伊德·莱特的代表性建筑“罗比之屋”）。
芝加哥不仅适中，交通方便，而且旅馆林立，拥有良好的会议设施，号称“世界主要的会议城”，它经常被党或党选做举行提名大会的场所。美国有十几位总统是在这里被提名的，如林肯、两个罗斯福、艾森豪威尔和克林顿。城南坐落着世界上最大的会议中心——迈考密展览中心（McCormick Place）。这里的马克斯韦尔大会堂（Don Maxwell Hall）可以举行四万人的大会，附属8个餐厅，同时可供两万宾客就餐。另有28个中小会议厅室，可容50人到4000人不等，还有10万平方米的展览面积，配合会议的召开。芝加哥还举行过两次世界博览会。一次是1893年在杰克逊公园举行哥伦布博览会，一次是1933年到1934年在波恩汉公园举行的进步世纪博览会。
一提起摩天大楼，人们就想起纽约。其实美国最高的大楼并不在纽约，而在芝加哥。这幢建筑物叫西尔斯大厦（Seare Tower），坐落在市中心偏西，顶上两根巨型天线直刺青天，深褐色的铝质外壁和青铜色的玻璃幕墙在阳光下璀璨发光。楼高443米，地上110层，地下还有3层，包括两个线米。此楼由美国最大的建筑师事务所之一SOM建筑设计事务所设计，采用9个75英尺（约合23米）见方的钢架结构方筒束成一个整体。整个建筑分成4级。第一级到50层为止，9个方筒全用。二三两级各截去对角两个方筒，最高一级减去三个方筒，留下两个一直至110层。这样，在楼在空中形成高低错落伸缩形节奏，类似我国民族乐器中的“芦笙”形象，不但造型变化丰富，而且带来了稳如泰山的效果，这幢摩天大楼由1600名工人用3年时间建成。1974年对外，当时为世界最高建筑。这项纪录保持了20多年，直到1996年才被马来西亚首都吉隆坡一幢新楼打破。西尔斯大厦的房主是美国最大的连锁百货公司之一西尔斯·罗巴克。它拥有近千家百货商店，职工四五十万，其中7千人在总部工作，占用大楼下面的50层，其余出租，整个大楼共可容纳1.7 人办公。第103层叫摩天台（Skydeck）对游人，可俯视芝加哥朝晖和夕阳，气象万千的景色。有时还可遇到楼顶红日高照，楼下云积雨落的奇景。
这段建筑史要从1871年说起，那时尽管城市还很简陋，大都是木屋，但正处于蓬勃兴旺的发展时期。不料祸从天降，当年八月据说奥利里太太家的牛圈里一头牛踢翻了一盏煤油灯，于是燃起了熊熊烈火，火势迅速蔓延，了一万七千所房子，十万居民街头。灾后，工程师和建筑师采用新技术，在烧光的空地上盖起许多新式的钢筋水泥楼房，积累了很多经验。1885第一座高层建筑应运而生，一位名叫詹尼的建筑师采用钢铁承重框架盖起了住宅保险公司的十层办公楼。这在当时是划时代的来临。不久，芝加哥就以高楼林立的新面貌出现在面前。此地大胆创新的建筑师们还形成了一个强调“形式服从功能”的建筑新流派——芝加哥学派，界上产生了广泛的影响。今天，在芝加哥40层以上的楼厦大约就有50座，十层八层的到处都是，摩肩擦背，你勾我连，把芝加哥塞得满满的。游览芝加哥，就好像参观建筑艺术博览会，又好像阅读一部生动的现代建筑史，可以欣赏到建筑大师易斯·沙利文、伯纳姆、鲁特、赖特和密斯·范·德·罗等人留下的作品，欣赏到许多富有特色的摩天大楼。离湖滨不远那一栋，银光闪烁，像一支巨大的白玉簪。它是芝加哥最漂亮的摩天大楼之一，叫阿莫科大厦（Amoco Building，原名标准石油大楼）共82层，高346米，为世界上最高的大理石贴面楼。主人是家富豪的石油公司。湖边的这一座，叫汉考克大厦（Hancock Center）共100层，343米，是个截面成矩形的锥体，平顶上伸出两根天线，直插云霄。在楼顶上可以观光市容。这两栋大厦在美国高楼榜上，坐第四、第五把交椅。湖滨还有一座，叫湖尖塔（Lake Point Tower），相貌平平，但却是世界上最高的公寓楼，70层里全是住家。沿芝加哥河再回头看，那玉米棒似的双子星大厦，高60层，下面设商店、餐厅、银行、车库、影院、溜冰场和办公室等，是公寓。住户足不出楼，衣、食、住、行、乐都可解决，怪不得这一对并连的楼厦起名马利纳城（Marina City），真是一座城中之城。在其东边不远，矗立着里格利大厦（Wrigley Building）35层。里格利公司的总部设在里面。这家公司已有上百年历史，是世界最大的口香糖世界著名的“箭牌”生产商。产品风靡，甚至有人把它的口香糖与可口可乐、汉堡包并列，作为美国生活方式的象征。大楼也有特色，乳色的楼面，方整的造型，真让人想起口香糖。
靠西的La Salle是芝加哥的“华尔街”，银行云集，部股票交易所也设在这里。其北不远的市政中心广场，耸立着毕加索的巨型钢铁雕刻作品，约5层楼高，为这位大师匠心独运之作，惟造型奇特，难以理解。靠东的州街（State Street）一带，最为繁华。这里城开不夜天，电影院、饭店都是通宵营业。几家大百货公司都是世界一流的。其中Marshall Field名气最响，它的一面美国国旗，逢庆典节日在店外悬挂，从七楼直垂到底层，星条度的每一条宽1.2米，算是“世界最大的国旗”。芝加哥最热闹的地区虽然是卢普，但是市容最漂亮的地区却是密歇根大道（Michigan Avenue），它的宽阔、豪华不亚于巴黎的香榭丽舍大道，被誉为“壮丽一英里”（Magnificent Mile）顾名思义，这是全市最高级的一个地段，豪华的旅馆、时髦的商店、辉煌的建筑都到这里来相聚。大道上汽车川流不息，往来如织。到了晚上，摩天大楼，灯火通明，一幢幢大厦的身影，在天空中勾划出雄伟的天际线，有几幢高楼的尖形屋顶上，还射出探照灯的闪烁，好像巨人在眨着眼睛，密歇根湖中，帆船游艇汽艇曳着尾部卷起的浪花，悠然远扬。这一幅动与静交织的都市夜景图，真是今人难忘。密歇根大道北端耸立着古色古香的芝加哥水塔（Water Tower）。在摩天大楼群之中，这座42米高的水塔显得渺小，但它却是芝加哥历史的象征，它建于1869年，整个水塔用石块砌成。水塔的对面，一座高楼，如鹤立鸡群，起名水塔大厦（Watet Tower Place）。其实它与水塔无关只是地近水塔借名而已。这幢大厦楼高74层，作旅馆公寓，下面8层是美国最豪华的高层购物中心，铺面20万平米，包括两家大面积百货公司，125家商店，11家餐厅和7家电影院。这个购物中心最大的特色在它那突出的垂直设计，室内种植有树木花卉，清洁舒适，在色彩、灯光和绿叶的组合中，顾客会不由自主地被吸引到各层商场参观购物，有的沿着与人造瀑布平行的电梯上下，有的乘坐钢架的透明玻璃升降机代步。芝加哥绿地广阔，公园众多。最大的要数市北湖滨的林肯公园（Lincoln Park），沿湖长七八里公里，占地近500公顷，大过纽约的中央公园。距市中心最近的是格兰特公园（Grant Paek），它是芝加哥大火后清理出的瓦砾沿湖堆积而成的。园中的白金汉喷泉（Brckingham Fountin）是世界第一大照明喷泉，比法国凡尔赛宫大喷泉足足大一倍。它的基座用粉红色的大理石筑成，水池直径85米。四周几百道水花射向中央，中央的一支水柱喷高四五十米。到了晚上，各色彩灯从泉底下照射上来，灯光水色，如高空烟花，海底珊瑚，色彩瑰丽，蔚为壮观。来访芝加哥的游人，少不了也要到南中国城（Chinatown）走一遭。华埠主街叫永活街（Wentowrth Avenue）。一到入口，就望见一座大牌楼，朝外写着“天下为公”，朝内写着“礼义”街上店铺还是以餐馆为多，其次是礼品店，南货店。紧靠大牌楼，叫安良公所，也就是商会所在，为一栋中国城算讲究的建筑。芝加哥的观光游览车，都是一个中国城的观光节目，除了吃一餐中国饭外，安良公会大楼是必到之处。这里的中华会馆也很有气派。1990年，华埠又新添了一座图书馆，面积1000多平方米，收藏不少中英文书籍，仅就有200种，连光碟式参考工具（CD-ROM）也有数种，陈列在馆。新世纪以来华埠又发展到永活街北面的Archer Avenue ，新建起不少店铺，其中包括世界书局。
开始一天的生活前，先在卢普西区的新兴餐厅叉骨（Wishbone，1001 W. Washington St.）吃一顿早餐。这里不仅是南方风味食品的大本营（各种乳酪丁是这里最受欢迎的食品），还是欣赏过往人群的好地方。然后，到威严壮观的芝加哥艺术学院（Art Institute of Chicago, 111 S. Michigan Ave.），参观那里永久收藏的大师代表作和特别展览，可不要错过博物馆里货品丰富的工艺品店（在大门右侧）。穿过密歇根大道（Michigan Avenue），有两家较为特别的商店。徒步漫游爱好者们应该逛逛“老练旅行者店”（Savvy Traveller, 310 S. Michigan Ave.），那里专营各种旅游指南和地图；而芝加哥建筑基金门市（Chicago Architecture Foundation Shop, 224 S. Michigan Ave.）则摆满了炫耀芝加哥伟大建筑的各种精美工艺品。
谈到伟大的建筑物，那就到马歇尔·费尔德百货公司（Marshall Field’s，111 N. State St.）的核桃厅（Walnut Room）吃一顿午餐。大厦的内部装修光彩夺目，易·康福德·蒂凡尼设计的557平方米大玻璃穹顶和其他设计处处提醒着人们老商业时代的高贵典雅。然后，徒步登上西尔斯大厦（Sears Tower, 233 S. Wacker Dr.），从这座全国最高建筑物上俯瞰整个城市。回到地面，在无论氛围和菜单都充满风味的伯侯餐馆（Berghoff，17 W. Adams St.）喝一杯鸡尾酒，或结伴前往位于著名的希尔顿大酒店（Palmer House Hilton）地下的Trader Vic’s（17 E. Monroe St.）品尝卷土重来的 Bamboo Tiki 风味。晚餐时，如果你准备去芝加哥交响乐中心（Chicago Symphony Orchestra, 220 S. Michigan Ave.），那就试试交响乐中心隔壁典雅的酒吧餐厅 Rhapsody（65 E. Adams St.）。另一个选择是到阿特伍德咖啡厅（One W. Washington St.; 3681900）品尝位于具有伯金汉姆饭店中的美国风味菜肴。
芝加哥市是在钢铁工业、机械制造业、农业技术、贸易、文化教育等方面均居领先地位的地区。芝加哥市工业以钢铁、金属、食品加工、电子、石油加工、印刷和运输机械设备工业为主。钢铁工业占美国第一位，有著名的美国钢铁公司和加来钢厂。肉类加工也居全国首位。美国500家最大的公司中，有33家的总部设在芝加哥及附近地区，比较重要的有摩托罗拉、阿莫科及内陆钢铁公司等。
芝加哥是美国部一个重要的金融中心，也是世界金融中心之一。“芝加哥证券交易所”是美国境内仅次于纽约市的最大证券交易所。“芝加哥商业交易所”、“芝加哥期货交易所”和“芝加哥交易局”举世闻名。“芝加哥商业交易所”是世界上最大的一个易损货物交易市场，在全世界金融交易场所中首屈一指。“芝加哥期货交易所”的成交额超过美国国内任何一个交易所。“芝加哥交易局”是世界上最大、最早的期货、期权交易市场，它的股票成交额在美国国内名列前茅。芝加哥是美国一些大银行和大金融机构的总部和分支机构所在地。它拥有300多家美国银行、40家外国银行分行和16家保险公司。这些银行和金融机构在商业贷款数额上名列美国全国前3名，各种金融资产总额居美国联邦储备委员会管区的第三位。世界《财富》500强企业中有33家、美国《福布斯》500强企业中有47家在此落户。
芝加哥商会对全国谷物和牲畜的价格起着举足轻重的作用。批发商和零售商占全市职工的四分之一。谷物和牲畜贸易是其重要的经济基础。
芝加哥城中心即卢普区位于芝加哥河河口一带，为最繁华的商业区。其面积仅占全市的1%，却集中全市约1/6从业人员。芝加哥市街呈方格网状分布，风格各异的现代化高层建筑密集。高443米、110层的西尔斯大厦为美国最高建筑物，是西尔斯罗伯克公司所在地；其次是高346米、80层的标准石油大厦和高343．5米、100层的汉科克中心大厦，以及水塔广场大厦、第一国家银行大厦等。在卢普区西端，芝加哥河分为南、北两支。北支与密歇根湖之间的北区，幽美，为高级住宅区，多各色文化娱乐设施；南支与密歇根湖之间的南区和南、北支流间的西区，主要为工业区，黑人聚居，多低标准住宅。芝加哥市内公园、绿地众多，占地近5000公顷，滨湖绿带为市要游憩场所，芝加哥城郊还有森林地。
芝加哥交通运输业发达，交通四通八达，被称为“美国的动脉”，是美国最大的空运中心和铁枢纽，也是世界上最大的一个内陆港口。1848年，连接大湖区和密西西比河水系的伊利诺伊－密歇根运河和贯穿东西部的铁竣工后，芝加哥就已成为水陆交通枢纽。有三个机场，郊区有奥黑尔国际机场（OHare International Airport）和中途国际机场（Midway International Airport）这两个国际机场。其中奥海尔国际机场是世界上最繁忙的机场之一，其飞机流量、旅客人数、货物吨位均位于美国乃至世界的前列，每年接待乘客6900万人次。拥有37条铁干线个货车站、四个货运港口、8条城郊铁和1013.8公里长的高速公通向市中心，运输快速方便。芝加哥港口是美国最大的港口之一，可取道圣劳伦斯内河航道直达欧洲，也可取道密西西比河提供通往墨西哥湾的驳船运输。
芝加哥奥黑尔国际机场（OHare International Airport）。美国面积最大、客运最繁忙的机场之一，年旅客流量达3000-4000万人次。
芝加哥是美国最大的铁枢纽，美国中北部30多条铁线的集结点，城市铁线亿吨，均居世界各大城市之首。公交通发达，12条公干线经此，是州内公系统的中心。
芝加哥有46座博物馆、200多家剧院。市区的芝加哥艺术博物馆、科学和工业博物馆、菲尔德自然博物馆、舍德水族馆和阿德勒植物园等均属世界一流。芝加哥艺术博物馆是美国四大艺术博物馆之一，收藏着价值2.5亿美元的艺术品。有97座医院、25819张床位，全日医务人员12.4万。有世界上最大的公共图书馆，藏书200多万册。芝加哥科研机构众多，费米实验室和阿贡实验室是美国最早研究核能的地方，第一个原子反应堆就是在这里研制成功的。
芝加哥新闻媒介灵敏度高，迅速。它拥有110多家、许多大，诸如《芝加哥论坛报》、《芝加哥太阳时报》和《芝加哥每日新闻》等的总部均设在芝加哥，其中主要的两家大报是《芝加哥论坛报》（日发行量66.8万份）和《芝加哥太阳时报》（日发行量50.1万份）。此外，芝加哥大都市还有15家和100家，拥有100多个。芝加哥大学新闻系闻名全国。艺术方面，芝加哥交响乐团创于1891年，是世界著名交响乐团之一，芝加哥曾是爵士音乐的发源地和电影业的摇篮。芝加哥休闲和娱乐场所比比皆是，共有547座公园，占地近7000公顷。还有湖边平地46.7公里、游泳沙滩24.1公里。在格兰特公园有世界上最大喷泉之一的白金汉喷泉。
《芝加哥论坛报》的乐评人格雷格·罗特说来到风城芝加哥的游客走运了，因为他认为是探索芝加哥音乐和夜生活的最佳时代。他说：“自从我在这里工作以来，还没有见过像现在这么多的乐队一齐在芝加哥演奏呢。芝加哥是培养天才音乐人的温床，这里有几百个俱乐部，也是一个创造和欣赏各种不同类型音乐的理想之地。”
■ 位于南卢普区的巴蒂·盖传奇（Buddy Guy’s Legends，754 S. Wabash Ave.）是听布鲁斯的最佳地方，这里是音乐家们的一个论坛，如果你1月份来，你会碰到巴蒂·盖本人在自己的俱乐部里驻唱——这可是一年中的盛典！像埃里克·克莱普顿这样的歌手也会来表演。”
■ 位于近北区的Crobar（1543 N. Kingsbury St.）会定期请界最卓越的音乐DJ，如果要找一个能跳舞到深夜的地方，它就是了。”
■ 绿海豚（Green Dolphin Street，2200 N. Ashland Ave.）是一个需穿礼服入场的俱乐部，也提供晚餐。它们的节目一般是爵士乐和R&B divas以及舞曲。这是适合约会的地方。”
■ 隐匿处（The Hideout，1354 W.Wabansia Ave.）是同类型俱乐部中的佼佼者，位于老城区西边的这家工人地似乎是从一片茫茫蛮荒之地突然冒出的，感觉有些40年代的风格(墙上甚至挂着实心的枪鱼模型)。乐队很棒，音乐风格从朋克摇滚到另类乡村音乐都有。”
■ 爵士陈列窗（Jazz Showcase，59 W. Grand Ave.）对严肃的爵士乐爱好者来说是全城首屈一指的俱乐部。老板是芝加哥最刚硬也最受尊敬的爵士狂人乔·西伽斯。这里绝不不纯粹的或免费的爵士乐。预售票的节目偏向传统毕波普爵士乐和摇摆时代(上世纪30年代)的经典爵士。
■ 地铁俱乐部（The Metro,3730 N. Clark St.）在 Wrigley Field 以北两个街区处，“是芝加哥音乐风景中的一颗明珠。在（小熊队）棒球赛季，这条街上热闹非凡，地铁俱乐部简直完全变成一个即兴表演的地方。对于一个音乐人来说，如果被地铁俱乐部签约，就代表你成功了。在这里表演过的音乐人中有像鲍勃·迪伦，伊基·珀普和詹姆斯·布朗”这样的著名人物。
■ Schubas Tavern（3159 N. Southport Ave.）这里有一种舒适的、家一般的气氛，我很爱那里的房间布置，很私密，又有些森林的味道。任何乐队在这里演奏都会非常动听，如果你想听芝加哥天才音乐人成名前的表演，不妨来这里。”
芝加哥是世界糖果之都，这里还有美国最大的餐饮公司（麦当劳）和最大的食品加工公司（卡夫）。芝加哥诞生了许多世界第一，如1884年的旱冰鞋、1892年的高架铁道、1893年的爆米花、1896年的拉链、1902年的透明窗口信封、1955年的麦当劳快餐店等。
1886年5月1日，芝加哥的几十万工人为争取八小时工作制举行和，“五·一”国际劳动节和“三·八”国际妇女节，都是起源于这座具有工人运动光荣传统的城市。
此外，建筑业也十分发达。贸易中心建于1930年，是世界上最大的一座大楼，面积约37万平方米。驻芝加哥的外国总馆有60多家。
美食在芝加哥的地位也稳步上升。在食物方面，芝加哥以分量足和强烈的派别纷争闻名。一位“牛肉先生”（Mr. Beef; 666 N. Orleans St.，一家专做意式烤牛肉三明治的饭馆）的拥戴者说道：“我的啊，你应该瞧瞧人们对这家店的追捧程度！”可这并不说明芝加哥缺少精致绚丽的餐馆。想想Japonais（600 W. Chicago Ave.）的餐桌布置，在这间曾经作为Montgomary Ward（在芝加哥创立的全球首家日用品邮购目录业务）的货仓的餐厅里，衣着入时的食客小口小口地吃着寿司，从芝加哥河上来的微风轻拂着薄薄的窗纱。
芝加哥市内摩天大楼林立，有小华尔街之称，拥有曾为世界上最高建筑物中的三个：110层的西尔斯大楼，高443米；100层的约翰·汉考克中心，高342米；80层的印第安纳州标准石油公司大厦，高345米。每年来芝加哥旅游观光和从事商务活动的人员达2500万人次。
西尔斯大楼坐落在美国芝加哥市的密歇根湖滨，是美国最高的摩天大楼。顶层上两根巨型天线直刺青天，深褐色的铝制外壁和青铜色的玻璃窗户在阳光下璀璨闪烁。大楼地上有110层，地下有3层，占地11,984万平方米。由斯基德莫尔、奥因斯和梅里尔建筑公司设计，采用9个方筒、每个方筒系见方22.86米的钢架机构，合并为矩形而成。由1600名工人用4年时间建成，1974年对外。
整个建筑用了7.6万吨钢材，5.57万立方米混凝土，自重达22.25万吨。大楼备有内燃发动机系统、安全保障系统等防患设备和复杂的通讯联络设备。装有103部电梯、1.6万扇钢窗，配有6架全自动机，造型朴素，处理简洁。房主是美国最大的一家零售商―西尔斯公司。该公司的总部就设在这里，它的7000名职工占用大楼下面的50层，的50多层是作为公寓套间出租给其他公司。
在第103层上设有瞭望台，乘坐特快电梯不到一分钟就可到达。在瞭望台上可俯视芝加哥市全景，观赏的密歇根湖旖旎多姿的景色；碧波荡漾，水光粼粼，游艇如织，天水一色，真有“一柱擎天，俯视万有”之感。大楼里设有百货商店、超级市场、书店、餐厅等各种服务设施。平均每年接待游客120万人次。
海军码头是芝加哥有历史意义的建筑物，有20.23万平方米的公园、花园、商店、餐馆和各种具有吸引力的事物。你可享受费里斯转轮和旋转木马的乐趣，参观芝加哥儿童博物馆、地平线舞台和乔比博普小餐馆及爵士乐厅。914米的码头是1909年Burnham计划中提出的几个商业码头里唯一实际建造的。自建于1916年来，它已经历了既有军事又有商业的许多特殊阶段，在数百万美元的整修后，它今天是芝加哥的娱乐和会议首选地之一。年观光人数高达700万人次。
林肯公园动物园是全国历史最悠久的免费公共动物园，也是国内最后的免费动物园之一。你可游览新整修的Kovler海狮池―代代动物园游客前往的传统场所，有港口海豹和加利福尼亚海狮。可在“怪异的东西！”零售店购买怪异的商品并享受“大型猫科动物小餐馆”的乐趣，这是一家俯瞰Kovler狮子棚户外狮子和老虎栖息地的屋顶餐馆。有一个儿童的爱畜动物园、一个美国部农场的再现，外加“站”―一个交互（式）学习中心。该动物园位于芝加哥最受人喜爱的公园之一里的湖边平地自行车小道上。林肯公园温室就在隔壁而且也是免费的。林肯公园动物园和温室都受芝加哥公园区的扶持，年观光人数300万人次。
芝加哥教育、文化、科学技术、新闻和娱乐事业发达，是美国中部的高等教育中心。芝加哥共有680所公立学校，394所私立学校，83所学院和88所图书馆。其中有559所初中和高中（其中有147所私立初中、29所高中）、19所四年制学院和大学、7所两年制学院，大专院校学科齐全，从基础的职业训练到高等的科学、商贸、技术、文化和专业预科，应有尽有。其中，芝加哥大学、伊利诺伊理工学院和西北大学最负盛名。创建于1891年的芝加哥大学是美国著名学府之一，许多诺贝尔金获得者（例如物理学家费米和李政道）都曾在这里深造。此外还有天主创办的两所大学。
芝加哥大学被誉为“诺贝尔”获得者的摇篮，曾先后培育出诺贝尔获得者30多人。西郊的阿岗国家研究院、贝尔实验室、费米实验室的科研成就在全美以至世界都令人瞩目，有相当数目的华裔学者、工程技术人员在这些科研院室任职。
芝加哥还有伊利诺伊大学等著名学府。其他重要文化设施有艺术学院、艺术博物馆、科学和工业博物馆、谢德水族馆、阿德勒天文馆、历史协会等。耸立在城中心的古老水塔是芝加哥城1871年大火后幸存的历史文物。
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